近日在谈到自己“中投王”名号的由来时，汉密尔顿称他之所以在中投这项技能上达到历史级别，很大一部分要归功于乔丹。他称乔丹说过中投是比赛中最难的，曾给他示范如何急停跳投。如今仍有人不断向他讨教中投的诀窍，他都会称是来自乔丹的指导。
这也让人联想到汉密尔顿和科比的恩怨情仇。二人私交甚好，却也曾在2004年总决赛对垒，科比还称汉密尔顿是最难防守的球员之一。能成为乔丹的“门徒”，能成为科比的密友和劲敌，能成为2004年活塞冠军五虎之一，还能成为球迷心中的“中投王”和“面具侠”，汉密尔顿就是如此丰富的一个人。
1978年情人节，汉密尔顿出生于宾夕法尼亚州的科茨维尔（Coatesville），费城往西大约25英里的一座小镇。从小他的父母两地分居，小汉密尔顿虽然跟着母亲生活，但他的举手投足都像极了父亲。老汉密尔顿爱好篮球，还是长跑好手，母亲帕姆-朗擅长短跑，小汉密尔顿也继承了父母优良的运动基因。
甚至于，汉密尔顿的绰号“Rip”都得自父亲。关于这个绰号的由来有2种说法，其一是形容老汉密尔顿能“撕裂”对手，让防守他的球员像孩子般容易对付，另一说则比较搞，据称是由于老汉密尔顿幼时常撕扯尿布。不论如何，小汉密尔顿迅速在跑动和耐力上展现出家学渊源。
发现了儿子的篮球天分后，老汉密尔顿也积极加以引导。他会带着儿子四处参加训练营，并从儿子7年纪起就录下了儿子的每一场正式比赛，总共多达300卷录像带。而小汉密尔顿的爷爷爱德华则细心地看完了每一卷录像带，化身为孙子的忠实球迷。
1992年秋，汉密尔顿进入科茨维尔高中。在这里尽管他将大部分时间花在篮球训练上，但他在一英里短跑比赛中却从未输过。那时的汉密尔顿会在令人眼花缭乱的运球后上篮或扣篮，曾获得“小便士”的绰号。
汉密尔顿的表现引起了一位名叫里奇-希克斯的教练关注，他将小汉密尔顿收入门下，并开始传授一种崭新的呼吸方法，即同时用鼻子和嘴交替呼吸，借此增强耐力。由此，本已遗传了父母跑步基因的汉密尔顿，也拥有了一双铁肺。
高二赛季，汉密尔顿已具备了进入NCAA比赛的能力，并和来自Lower Merion高中的科比被推举为全美最优秀的2位高中篮球天才。这是汉密尔顿和科比交情的开始。1995年3月，二人首次在高中赛场上相遇。该场汉密尔顿得到22分，但仍不敌拿下26分的科比，Lower Merion高中也以72-65获胜。赛后，科比的父亲乔-布莱恩特坦言，这是他首次见到有高中球员能和他的儿子打成平手。
汉密尔顿和科比的感情迅速升温。后来二人来到费城郊外的AAU俱乐部参加全明星赛，成为了室友兼好友，常在一起交流比赛心得。但和科比直接从高中跳级加入NBA不同，汉密尔顿选择了进入NCAA，就读于康涅狄格大学，师从名帅吉姆-卡尔霍恩。
大一赛季，汉密尔顿就得到509分，在校史大一新生总得分榜上高居第2。大二赛季，汉密尔顿场均得到21.5分，入选全美最佳二队，并当选大东区最佳球员。随后，汉密尔顿听从了卡尔霍恩教练的建议，在拿到NCAA冠军后再加盟NBA。但这一决定险些也让他付出惨痛代价。
1998年夏，汉密尔顿接受了美国男篮的邀请，积极备战世锦赛，谁知他竟严重扭伤右脚，并因此休养好几个月。此时，一直疼爱他的爷爷也撒手人寰，汉密尔顿情绪低落，在右肩纹上了爷爷的姓名和生卒年月，一度对自己的篮球生涯信心不足。
但重新振作起来的汉密尔顿迎来了收获的季节。1998-99赛季汉密尔顿再次场均得到21.5分，随队一举闯入NCAA决赛，并以77-74战胜杜克，获得NCAA冠军。汉密尔顿在本场得到27分，并命中关键球，当选四强赛MOP，并入选美联社评选的全美最佳一阵。而他在康大共得到2036分也高居校史第二，后来他的32号球衣也在康大退役。
兑现了承诺后，汉密尔顿在1999年首轮第7顺位被奇才选中，并在此度过了不算成功的三年。尽管如本文开头所述，汉密尔顿获得乔丹指点，但在管理混乱的奇才，他并未获得应有的认可。在体能劲爆的NBA后卫面前，汉密尔顿显得球风“偏软”。连乔丹起初也拒绝让汉密尔顿签约Air Jordan，理由竟是“你不配”。2001-02赛季，汉密尔顿赛季场均得分跨入20分门槛，奇才也将他送至活塞，换来斯塔克豪斯。事实证明，活塞和汉密尔顿成为此笔交易的大赢家。汉密尔顿也称他并不因此而记恨乔丹，毕竟，他来到了最适合的地方。
在活塞，汉密尔顿的接球投篮臻于化境，命中率水涨船高，最高的赛季曾接近50%，这对于一名射手而言是难以置信的。而他的投射配上跑不死的体能，足以让防守者崩溃。后来的事儿大家耳熟能详，2003-04赛季拉里-布朗到来，活塞五虎齐聚，并在总决赛爆冷以4-1击败F4湖人，第二次和科比对决笑到最后的汉密尔顿也获得生涯唯一总冠军。
2005年再入总决赛后，活塞开始了不可遏制的下滑，汉密尔顿也在2011年加盟公牛。2015年2月，汉密尔顿宣布退役，一代“中投王”就此挥手作别。