当初帮助猛龙夺得队史首冠后，伦纳德并未选择继续留在多伦多，而是伙同乔治一起来到洛杉矶，加盟了快船。

2021年夏天，快船为伦纳德开出了4年1.76亿美元的顶薪续约，不过这两个赛季打下来，他一共只为快船出战了52场常规赛（2021-22赛季整季报销）。上赛季在快船本有机会冲击总冠军的情况下，伦纳德和乔治又在关键时刻受伤掉链子，让快船遭遇首轮游。

不可否认，健康的伦纳德确实是联盟顶尖的侧翼球员，但这几年接二连三的出现伤病，也让快船对伦纳德的续约问题持谨慎态度。虽然伦纳德今夏有资格和快船达成一份4年超过2.2亿的顶薪合同，但据快船队记Ohmyoungmisuk报道，快船现在不急于和伦纳德提前续约。目前伦纳德和快船的合同还剩下2年9300万左右，下赛季他的薪水将来到4564万，最后一个赛季（24-25赛季）是4879万。

其实上赛季伦纳德在常规赛期间就不时地进行“伤病管理”，在某些比赛场次进行轮休，大部分的背靠背比赛都没选择出战，对于这样一位有着伤病隐患的“玻璃人”，快船此番不急于和他续约，绝对是一个明智的选择。

今年已经32岁的伦纳德，如果和快船完成了那份为期4年的超级顶薪续约，算上此前合同还有2年尚未履行，他将会一直在快船效力到38岁，而像他这样打一场休N场的球员，这份合同注定会在后面几年“烂尾”。