在2011年NBA选秀大会首轮第15顺位被选中的莱昂纳德，NBA生涯起步于马刺，从“鲍文接班人”的人设成长为三年级时就是FMVP获得者，蒂姆-邓肯、托尼-帕克和马努-吉诺比利这些名人堂球星对他的成长产生了巨大的影响；2018年夏天被交易至猛龙，当赛季就带领猛龙队史首次打进总决赛并夺冠，他身边的全明星队友有凯尔-洛瑞和马克-加索尔等人；在2019年夏天空降洛杉矶之后他身边有新科“双一阵”球员保罗-乔治。
迄今为止，莱昂纳德在11个赛季里先后与107名球员携手登场NBA常规赛或季后赛，其中8人的合作场次不少于200场，都是马刺时期的队友，但是最多的并非GDP。
邓肯与莱昂纳德携手登场358场NBA正式比赛，在莱昂纳德的队友中只能排第五；吉诺比利与莱昂纳德合作405场正式比赛，在莱昂纳德的队友中排名第三；帕克与莱昂纳德在438场正式比赛中联袂登场，这是数字在莱昂纳德的队友中也只能排名第二。
莱昂纳德至今合作场次最多的NBA队友是丹尼-格林，达到了551场正式比赛，是至今唯一一个与莱昂纳德合作不少于450场正式比赛的队友。在这些比赛中，胜率达到了73.5%。