上赛季季后赛可以说是狄龙职业生涯的至暗时刻了，常规赛打的好好的，场均14.3分3.3篮板2.6助攻，并且还入选了最佳防守二阵，在莫兰特大量缺席了比赛的情况下，他也依旧帮助球队打进了季后赛。不过首轮对阵湖人的系列赛却成为了狄龙的生涯转折点，赛前他对湖人一顿嘲讽，哪怕是詹姆斯他也不放在眼里。

再结合莫兰特的那番“西部没有对手”的言论，所有人都知道了灰熊有多狂，但就当外界都以为灰熊要对湖人痛下狠手的时候，他们却在关键时刻拉胯了。最终灰熊以2-4的比分被湖人黑七，而狄龙作为球队的首发之一，他的表现也是惨不忍睹，场均仅能贡献10.5分3篮板1.8助攻，投篮命中率31.2%，他的场均得分还没有他的场均出手（12.8次）多，最夸张的是作为一个3D球员，他场均出手7次仅能命中1.7记三分，基本上但凡是有点干扰他都投不进。

那轮系列赛湖人可以说是肆无忌惮的放空狄龙，而他也根本无法回击对手的防守策略，在他失准之后，球队首发五人只剩下贝恩有稳定投三分的能力了，而且湖人当时对于贝恩是严防死守，六场比赛为了针对贝恩，他们换了多种防守策略，所以说灰熊这个阵容的进攻十分滞涩，只要贝恩和莫兰特不爆发，他们面对湖人基本上是毫无还手之力。

防守端狄龙这轮系列赛也是被詹姆斯“生吞活剥”了，六场比赛主打无球的詹姆斯面对狄龙的防守场均能够砍下24.7分10.7篮板，其中还包括一场20+20+5。最终这轮系列赛狄龙彻底打没了自己的身价，赛季结束之后没多久灰熊就决定他们将放弃续约狄龙了，于是一时间外界关于狄龙的流言越来越多，当时甚至有球迷认为狄龙的NBA生涯已经结束了，并且他们还调侃狄龙马上就要来中国打球了。

不过休赛期狄龙还是得到了与很多球队会面的机会，其中甚至还包括了刚刚淘汰他的湖人，从这也能看出还是有球队相信狄龙能够重返巅峰的。但最终狄龙并未选择湖人、雄鹿这些争冠球队，他决定加盟摆烂已久的火箭，而原因不是别的，正是因为火箭给他开出了一份4年8000万的大合同。遥想赛季刚结束的时候，外界都说狄龙连底薪都不值，但最后他却签下了职业生涯最大的一份合同，而且这份合同没有任何的条约，且没有球队选项。