就职典礼限制规模
受疫情影响，民进党当局2月底宣布暂停筹办就职活动。台湾“总统府”11日称，基于防疫优先，今年蔡英文和副手赖清德的就职典礼不举行庆祝大会与“国宴”。按照安排，5月20日上午9时，蔡赖将在“总统府”大礼堂宣誓，接着是“行政院长”“总统府秘书长”和“国安会秘书长”进行就职宣誓；蔡英文10时抵达台北宾馆广场发表就职演说，之后再回到“总统府”，主持“行政院副院长”及各部会首长的宣誓仪式。现场人数依据台“中央流行疫情指挥中心”的指引，限制在一定的规模，其中台北宾馆目前邀请宾客人数约200人。
不过台疫情指挥官陈时中10日称，岛外疫情仍然严峻，但如果岛内疫情持续稳定，他建议5·20就职典礼放宽参加人数。此外，今年的典礼没有邀请来自海外的人。
两岸论述基调引猜测
至于蔡英文就职演说中两岸政策的基调，台“总统府”发言人丁允恭11日称，就职演说还在持续讨论撰写，目前无法报告确切内容，但蔡的两岸政策始终是稳健一致的。台湾《中国时报》11日披露称，蔡英文5·20的两岸论述将维持年初胜选演说中抛出的“和平、对等、民主、对话”8字以及“不挑衅、不冒进”的基调，同时声称“致力确保台海和平稳定现状，两岸双方都有责任”。《联合报》11日称，今年的就职演说，蔡英文“将从4年前到现在民进党执政后带给台湾社会的改变，再对应到两岸、国际情势变化，阐述执政团队的挑战与因应”。值得关注的是，“国安”和两岸人事可能有变，其中“国安会秘书长”李大维可能异动，陆委会主委陈明通和副主委邱垂正等人也传出异动。此外，台“行政院长”苏贞昌将留任，“总统府秘书长”陈菊将出任“监察院长”。
淡江大学国际事务学院院长王高成直言，蔡英文接受“九二共识”的可能性不大，如能保持第一任就职谈话的基调，应能维持两岸“不战不和”的僵局；而如果以竞选期间的基调强化“台湾认同”和意识，或者强调“中华民国台湾”论述，两岸关系恐更难改善，甚至可能恶化，未来不排除大陆可能加强对台“压迫式部署和演习”，军事准备和训练更有针对性。淡江大学中国大陆研究所副教授张五岳称，当前双方更该关注的是两岸关系如何做好危机管控，避免误判、防范擦枪走火。
5·20后两岸关系不乐观
大陆学者对5·20后的两岸关系也不乐观。中国人民大学国际关系学院副院长金灿荣称，两岸关系眼下考验就是蔡英文5·20发表的连任就职演说，她如何表态非常重要，如果表态得不好，海峡两岸经济合作框架协议（ECFA）肯定就终止了，然后两岸敌对性更强、更危险。北京联合大学台研院副院长李振广受访时直言，北京未来不仅可能终止ECFA，如果认定民进党踩“法理台独”红线，触发《反分裂国家法》，将祭出非和平手段。他形容两岸间经济、军事等实力对比犹如鸡蛋碰石头，“至于谁是鸡蛋，谁是石头，台湾人很清楚，民进党也很清楚，而石头从来不会怕鸡蛋的”。
“台湾要做弃子还是炮灰？”新党荣誉主席郁慕明11日在《中国时报》撰文称，离蔡英文连任就职只剩10天，两岸几乎无人对她的就职演说抱有期待，“经过一场疫情，台湾仇中、谋独更已原形毕露，触发大陆武统声浪高涨，两岸擦枪走火随时可能引爆”。文章说，台湾必然面对两种可能：一是美国虽不乐见大陆崛起，但受自身国力所限，加上与大陆共同利益的制约，只能维持既竞争又合作的关系。在这种情况下，台湾就变成美国向大陆讨价还价的“牌”，哪天陆美谈拢了，台湾瞬间成为“弃子”。第二种是比“弃子”更危险的情况，那就是陆美冲突已超过可谈判的范围，大陆先发制人，把美国的“台湾牌”收回，战场当然就在台湾，台湾将成为美国“反中”图谋的替死鬼，“无论是第一或第二种情况，台湾都必须为亲美抗中付出代价”。台“国家政策研究基金会”副研究员李正修质问道，民进党当局现在欲挟着防疫成果铤而走险，继续操弄两岸对抗，届时若反被认为是破坏两岸现状的“麻烦制造者”，岂不成了以卵击石的笨蛋吗？他建议蔡英文在5·20演说中主动释出善意，以促进两岸恢复对话。《旺报》11日还称，很多人对蔡英文就职演说已不抱希望，在陆美对抗关系及民进党当局依赖美国的架构下，蔡不可能对大陆递出橄榄枝。不过，这并不表示她不能表达善意，“她虽然‘不能说什么’，但绝对可以不说什么。不该说的话不说，在现阶段就是一种善意”。