这两位选手在某种意义上都是“黑马”：27岁的卡拉特塞夫现男单世界排名第114位，这是他首次打进大满贯男单比赛的正赛。资格赛中，他就淘汰了法国小将穆勒，正赛中，他又横扫了8号种子、阿根廷选手施瓦茨曼，连扳3盘逆转了20号种子、加拿大选手阿里亚西姆，首次打进大满贯正赛就打进了8强。
而29岁的迪米特洛夫则是首轮战胜2014年美网冠军、2018年澳网亚军西里奇，第三轮6-0/1-0领先时、对手15号种子西班牙选手布斯塔退赛，第四轮又只用时2小时01分钟就横扫3号种子、去年澳网亚军和美网冠军蒂姆，第三盘甚至打出了6-0。
此前双方从未交过手。本场比赛，首盘，前两局双方各自保发。第3局，卡拉特塞夫凭借对手的连续3个失误，率先破发。但第4局，迪米特洛夫同样凭借对手的连续2个反手非受迫性失误，完成回破。第5局完成保发后，迪米挽救了1个局点，又浪费了2个破发点后，在第6局再度破发。轻松保发后，迪米又凭借对手的连续3个失误，拿下破发胜盘局，以6-2先下一盘。
第二盘，双方展开激战。第2局，双方出现8次平手，卡拉特塞夫挽救了5个破发点、浪费了1个局点后，保发成功。第4局，卡拉特塞夫再次挽救2个破发点，凭借连续3个Ace球再度保发。第5局，卡拉特塞夫凭借对手的连续4个失误，率先破发。但第6局，迪米特洛夫抓住第2个破发点，回破成功。此后双方各自保发。第9局，卡拉特塞夫错失1个破发点、挽救1个局点后，终于再度破发。接着，他凭借对手的4个失误，拿下发球胜盘局，以6-4扳回一盘。
第三盘，前两局双方各自保发。第3局，卡拉特塞夫挽救1个局点，凭借1记反手制胜分拿下第2个破发点，率先破发。第5局，卡拉特塞夫凭借4个制胜分，再度破发。凭借1记Ace球保发之后，第7局，卡拉特塞夫凭借2个正手制胜分，三度破发，以6-1再胜一盘。
第四盘，前三局双方各自保发。第4局，卡拉特塞夫凭借1记正手制胜分和对手的失误，率先破发。此后三局双方各自保发。第8局，卡拉特塞夫轰出4记制胜分，强势拿下破发胜赛局，以6-2再胜一盘，大比分3-1逆转晋级4强。
半决赛，卡拉特塞夫将面对德约科维奇和兹维列夫的胜者。